Medizin & Körper

Ubichinon-10 (auch UQ, Q oder Q-10, veraltet: Coenzym Q10) ist ein Chinon-Derivat mit lipophiler Isoprenoid-Seitenkette, strukturell verwandt mit Vitamin K und Vitamin E. Die reduzierte, phenolische Form wird Ubihydrochinon oder Ubichinol (kurz QH2) genannt. Ubichinon-10 gehört zu den Ubichinonen.

Q-10 ist ein Elektronen- und Protonen-Überträger zwischen dem Komplex I bzw. Komplex II und dem Komplex III der Atmungskette.

Q-10 wird als Bestandteil von kosmetischen Cremes sowie auch als Nahrungsergänzungsmittel zum Verkauf angeboten. Das Bundesinstitut für Risikobewertung erklärte jedoch 2001, dass ein Heileffekt nicht nachgewiesen sei und somit Werbeaussagen zu Q-10 in Frage zu stellen sind.

Eigenschaften

Q-10 ist ein gelb-oranges, kristallines Pulver ohne Geruch und Geschmack.

Die hydrophobe Isoprenoid-Seitenkette ermöglicht die Verankerung des Moleküls im ebenfalls hydrophoben Bereich der Biomembranen, die die Mitochondrien aufbauen.

Biologische Funktion

Q-10 ist eine körpereigene Substanz. Es wird zum Teil über die Nahrung aufgenommen, aber auch im Körper selbst produziert. In jeder menschlichen Zelle wird die Energie aus der Nahrung in körpereigene Energie (ATP) umgewandelt. Coenzym Q-10 ist als Coenzym an der oxidativen Phosphorylierung beteiligt, über die 95 % der gesamten Körperenergie (ATP) erzeugt wird. Die Organe mit dem höchsten Energiebedarf – wie Herz, Lunge und Leber – weisen deshalb auch die höchste Q-10-Konzentration auf.

Biochemie

Die Atmungskette in den Mitochondrien der Zelle ermöglicht den stufenweisen Transfer von Elektronen und Protonen auf Sauerstoff bei gleichzeitiger Gewinnung von ATP als biochemisches Energieäquivalent. Diese Reaktionsfolge, die gelegentlich als „kontrollierte Knallgasreaktion“ bezeichnet wird, findet an lokalisierten Membranproteinen, den Komplexen I bis V, und mobilen Komponenten, Ubichinon und Cytochrom c, statt. Letztere dienen als Shuttlesysteme zwischen den Komplexen: Ubichinon vermittelt, wie bereits erwähnt, zwischen den Komplexen I/II und III, Cytochrom c zwischen den Komplexen III und IV.

Die Elektronen zur Reduktion des Ubichinons entstammen der Oxidation des NADH am Komplex I der Atmungskette, der NADH-Dehydrogenase, bzw. von der Oxidation von Succinat am Komplex II, welcher mit der Succinat-Dehydrogenase des Citratzyklus identisch ist. Ein Ubichinon-Molekül kann dabei schrittweise zwei Elektronen aufnehmen. Im ersten Schritt bildet sich ein recht stabiles Semichinon-Radikal. Die Aufnahme des zweiten Elektrons lässt nach der Protonierung das Hydrochinon Ubichinol, die reduzierte Form also, entstehen. Dies ermöglicht neben dem Elektronentransport auch die Bindung zweier Protonen – Ubichinon kann somit auch als Protonencarrier dienen. Diese Vorgänge sind innerhalb der Atmungskette im Q-Zyklus am Komplex III von Bedeutung.

Prooxidante und antioxidante Eigenschaften

Ubichinon ist auch involviert bei der Bildung von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) durch die Entstehung von Superoxid durch Ubisemichinon-Radikale, die oxidative Beschädigungen verursachen, die vielen degenerativen Krankheiten zugrunde liegt. Paradoxerweise ist der Ubichinon-Pool auch ein wichtiges mitochondriales Antioxidans.

Mangel

Ein permanenter Q-10-Mangel kommt selten vor. Man findet ihn gehäuft bei Patienten mit Myopathien. Da die an der Biosynthese von Q-10 beteiligten Enzyme noch nicht alle bekannt sind, ist es ohne weiteres möglich, dass Mutationen in einem der betroffenen Gene noch nicht identifiziert sind.

Eine Möglichkeit für temporären Q-10-Mangel stellt die Medikation mit Statinen dar, wo durch die Hemmung der HMG-CoA-Reduktase die Ausgangsstoffe für die Biosynthese von Q-10 verringert werden, was zu einem Rückgang der Plasmawerte führt. Über die Verfügbarkeit von Q-10 im Muskel ist dagegen nichts bekannt, ebensowenig wie über eine Wirksamkeit von erhöhter Zufuhr.

Biosynthese

Die Biosynthese von Q-10 in Eukaryoten geht einerseits von 4-Hydroxybenzoesäure aus, die aus der Aminosäure Tyrosin in fünf Schritten, unter anderem über Hydroxyphenylbernsteinsäure und 4-Cumarinsäure, erhalten wird und den Chinon-Teil bildet; auf der anderen Seite wird für die Seitenkette all-trans-Decaprenylphosphat benötigt, das aus Geranylgeranylphosphat (GGP, aus dem Mevalonatweg) in sechs Schritten aufgebaut wird. Beide Ausgangsstoffe werden mithilfe der p-Hydroxybenzoat-Polyprenyltransferase (EC 2.5.1.39) zu 3-Decaprenyl-4-hydroxybenzoat zusammengefügt. In sieben weiteren Schritten entsteht Ubichinol-10, das durch Elektronenübertragung zum Ubichinon-10 wird.

Nahrungsergänzung

Über die Nahrung nehmen wir täglich etwa drei bis fünf Milligramm des Coenzyms auf, was nicht zwingend notwendig ist. Bei seltenem erhöhtem Q-10-Bedarf kann eine Nahrungsergänzung helfen, einen Mangel zu vermeiden oder auszugleichen. Für einen Erwachsenen beträgt die von den meisten Wissenschaftlern in solch einem Fall empfohlene Dosierung von Q-10 als Nahrungsergänzung 30–200 mg pro Tag.

Kosmetik

Q-10 ist auch propagierter Wirkstoff von vielfach angebotenen Hautcremes. Sie sollen den angeblich im Alter zunehmenden Mangel an Q-10 ausgleichen und z. B. den angeblichen Abbau von schädlichen Radikalen sicherstellen.

Vorkommen

Q-10 findet sich reichhaltig im Fleisch von Organen (Leber), öligem Fisch (Sardinen, Makrelen usw.), Nüssen (z. B. Pistazien), Hülsenfrüchten, Sesamsamen, Sonnenblumenkernen, Pflanzenölen, Kohl, Zwiebeln, Kartoffeln, Spinat, Rosenkohl und Brokkoli. Kochen kann das Coenzym jedoch zerstören.

Herstellung

Für die Herstellung von Q-10 werden drei Verfahren eingesetzt: Fermentation von Hefen, Fermentation von Bakterien und chemische Synthese.

Beim Hefefermentationsverfahren entsteht Q-10 in der so genannten trans-Konfiguration, was bedeutet, dass es identisch ist mit dem natürlich auftretenden CoQ10, wie man es in Fleisch, Fisch oder anderen Lebensmitteln findet.

Die Sicherheit von Hefefermentation wurde durch mehrere Sicherheitsstudien bestätigt, die von einem der weltweit führenden Versuchslaboratorien (Covance Laboratories Inc.) durchgeführt wurden. Darüber hinaus wurde in einer doppelblinden, randomisierten, placebokontrollierten Studie nachgewiesen, dass CoQ10 von Hefefermentation in Dosierungen bis 900 Milligramm pro Tag absolut sicher und gut verträglich ist.

Das durch chemische Synthese hergestelltes Q-10 enthält das cis-Isomer (eine im natürlich auftretenden Q-10 nicht vorhandene Molekularstruktur), über deren Sicherheit keine intensiven Studien durchgeführt worden sind.

Geschichte

Ubichinon-10 wurde 1957 entdeckt und erstmals von Fred L. Crane aus Rinder-Herzen isoliert. Die chemische Struktur konnte 1958 von Karl August Folkers aufgeklärt werden. Für die Erkenntnisse über die Rolle von Q-10 im Q-Zyklus des Komplex III der Atmungskette erhielt der britische Wissenschaftler Peter D. Mitchell 1978 den Nobelpreis für Chemie.

Literatur

Siehe auch

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